Wrafton's Inn: a melhor estalagem da cidade, e a única, também. Simples, mas aconchegante, atrai várias personalidades da cidade no fim do dia para uma boa janta, cerveja e bate papo. Vários serventes e um excelente cozinheiro trabalham aqui. Além dos moradores da cidade, os visitantes também são encontrados aqui.
Mercado Central: dia sim, dia não, a praça da cidade recebe a feira de Winterhaven, onde são vendidos e comerciados item simples, como carne seca, peixes, flores, tecidos, e coisas do tipo.
Cidadãos Notáveis
Lord Padraig: aparentemente é o Lord da cidade, citado por Douven Staul.
Salvana Wrafton: a dona da estalagem, essa mulher de uns 40 anos é muito simpática, e adora seu trabalho. É uma excelente cozinheira. Seu único problema é ser meio fofoqueira.
Velho Eilin: um velho fazendeiro de Winterhaven, adora falar e contar histórias. Conhece bastante a região, mas ele sempre acaba aumentando um pouco em suas versões. Possui uma fazenda próxima, e tem uma família enorme.
Delphina: uma jovem elfa que vende flores no Mercado Central. Ela colhia algumas de suas flores próximo ao Keep on the Shadowfell, mas parou com isso agora que o lugar está infestado de goblins.